与塞巴斯蒂安建立友好关系需要理解他孤僻宅男的性格特点。他多数时间待在母亲罗宾经营的木匠店地下室里，沉浸于电子游戏、漫画和编程中。他的日常行程相对固定，工作日白天基本在自己房间，下午3点会去厨房，傍晚6点半常去湖边抽烟，晚上9点半回家。周五下午他会与好友山姆前往沙龙，周六则常在山姆家活动。下雨天时，他可能在下午1点半后出现在鱼店码头长椅或沙龙游戏机旁。了解他的作息规律是找到他并进行互动的第一步。
赠送礼物是提升与塞巴斯蒂安好感度的核心方式。他最喜爱的礼物包括生鱼片、南瓜浓汤、泪晶、熔岩石英、五彩碎片和幸运兔脚。其中生鱼片是性价比极高的选择，其配方可以通过与流浪汉莱纳斯培养好感度后获得。他喜欢的礼物范围也很广，包括所有宝石、多数料理、咖啡、枫糖浆以及多种果树产物。需他讨厌所有蛋类、垃圾、鱼饵、野草、多数工匠物品以及像山洞胡萝卜、浮木、水仙等特定物品，赠送这些会降低好感度。每周可以赠送两次礼物，在他的生日冬季第10日赠送最爱礼物能获得大量额外好感度。
好感度提升，会触发一系列特殊的红心事件，这些事件是深入了解他内心世界的关键。二心事件在上午10点后进入他的房间触发，他会分享自己程序员工作的烦恼。四心事件需要在上午11点至次日凌晨5点之间前往山区，看到他修理摩托车并邀请你未来兜风。六心事件是进入他房间，他会邀请你一起玩一款名为索拉里昂英雄传奇的电子游戏，游戏中的选择会影响最终评分。八心事件则较为浪漫，要求在一个雨天的中午12点至晚上11点之间前往海滩，他会分享与人相处时的焦虑，并与你共撑一把伞。
当好感度达到八心后，你可以通过皮埃尔商店购买一束特别的花束送给塞巴斯蒂安，以此正式确定恋爱关系。之后继续提升好感度至十心，会触发重要的表白事件，该事件需要在晚上8点至午夜时段前往山区，他会骑摩托车带你去一个可以眺望城市夜景的地方，并对你吐露心声。若想求婚，需要将好感度加满，并在暴风雨天气前往海滩，找老水手花费5000金币购买美人鱼吊坠送给他。求婚成功后，婚礼将在三天后举行。
在追求和婚后阶段，有一些细节需要注意。塞巴斯蒂安非常重视自己的工作，在二心事件期间若频繁打扰他可能会降低好感度。婚后，他依然会保留部分原有的生活习惯，例如在农舍后院修理他的摩托车，并且有可能在早晨赠送玩家礼物。与他培养关系是一个循序渐进的过程，需要耐心、观察并投其所好，才能逐渐开垦这位孤独叛逆角色心中的不毛之地。
